Βρίσκεται σε απόσταση 11χλμ. από την Μεγαλόπολη και σε υψόμετρο 700μ. στη βορειοανατολική απόληξη του Ταϋγέτου σε μια περιοχή με καταπράσινες κοιλάδες. Έχει περί τους 400 κατοίκους. Πρόκειται για χωριό με μακραίωνη ιστορία από τα Βυζαντινά χρόνια. Η ονομασία του προέρχεται από μια μεγάλη προσωπικότητα του Βυζαντίου επί Αλεξίου Α’ Κομνηνού (1081-1118), που ονομαζόταν Λεοντάρης ή Λεοντάριος και μετοίκησε στην περιοχή. Στην τοποθεσία, που είναι κτισμένο το χωριό, υπήρχε σημαντική αρχαία πόλη. Η περιοχή κατοικήθηκε κατά τον 7ο π.Χ. αιώνα και έχουν έρθει στο φως σημαντικά ευρήματα. Το χωριό γνώρισε μεγάλη ακμή κατά τη Βυζαντινή περίοδο, καθώς αναδείχθηκε η δεύτερη μεγαλύτερη πόλη του Δεσποτάτου του Μοριά και το 1391 διεκδίκησε τον τίτλο της πρωτεύουσας λόγω της στρατηγικής θέσης που κατείχε το κάστρο του. Την εποχή της Τουρκοκρατίας, το κάστρο αυτό έγινε έδρα του Τούρκου πασά της Πελοποννήσου. Στα χρόνια της Ελληνικής Επανάστασης, το Λεοντάρι έγινε ορμητήριο των αγωνιστών. Πρόκειται για χωριό που παρουσιάζει μεγάλο αρχιτεκτονικό ενδιαφέρον, καθώς χαρακτηρίζεται από παλαιά πέτρινα σπίτια με χαγιάτι, σοκάκια και στενά περάσματα. Αξιόλογος είναι και ο ξεχασμένος σήμερα σιδηροδρομικός σταθμός, ένα πραγματικό στολίδι του χωριού, κτισμένος από πελεκητή πέτρα μάλλον το 1900 σε γαλλικό και ιταλικό ρυθμό. Στα νοτιοδυτικά και σε απόσταση 2χλμ. από το χωριό υπάρχει το πέτρινο γεφύρι του ποταμού Ξερίλα, που κατασκευάστηκε το 1890 από λευκή πελεκητή πέτρα και διαθέτει τρία μεγάλα τόξα. Στην βορειοανατολική πλευρά του κάστρου υπάρχει η κάτω βρύση, που κατασκευάστηκε επί Τουρκοκρατίας και κοσμείται στην πρόσοψη με εντοιχισμένα μαρμάρινα ανάγλυφα, δυο της Βυζαντινής εποχής και ένα τούρκικο. Το Λεοντάρι διαθέτει αξιόλογες εκκλησίες, μια εκ των οποίων των Αγ. Αποστόλων του 14ου αιώνα στην κεντρική πλατεία. Ανήκει στο μικτό τύπο της βασιλικής σε συνδυασμό με τον εξελιγμένο βυζαντινό ρυθμό. Κοσμείται με θαυμάσιες τοιχογραφίες, μαρμάρινο τέμπλο και πολύχρωμα ψηφιδωτά δάπεδα. Στο λόφο πάνω από το χωριό υπάρχουν τα ερείπια του μεσαιωνικού κάστρου. Σώζονται υπολείμματα της οχύρωσης και μιας δεξαμενής. Κοντά στην είσοδο του κάστρου βρίσκεται η βυζαντινή εκκλησία του Αγ. Αθανασίου.