Το χωριό Κυπαρίσσι είναι ένα παραδοσιακό χωριό που ανήκει στο Δ. Μονεμβασιάς με περίπου 400 κατοίκους και αποτελείται από 4 συνοικισμούς: την Παραλία, τη Βρύση, τη Μητρόπολη και την Καψάλα, ενώ ο ορεινός «όγκος» του Πάρνωνα μοιάζει σα να κόπηκε με μαχαίρι. Δίπλα στο χωριό υπάρχουν τρεις πανέμορφες παραλίες η Μεγάλη Άμμος, η Αγ. Κυριακή και ο Δρύμισκος. Οι κάτοικοι ασχολούνται με τη γεωργία, την κτηνοτροφία, την αλιεία και τον τουρισμό, ενώ η κύρια παραγωγή του χωριού είναι το λάδι και τα χαρούπια.

Ο περιηγητής Παυσανίας πέρασε από τον οικισμό που τότε λεγόταν «Κύφαντα» το 2^ο αιώνα και τον βρήκε ερειπωμένο. Τα αρχαία Κύφαντα ήταν κτισμένα στο βόρειο μέρος της πλαγιάς και προστατεύονταν από τείχος, μικρό μέρος του οποίου υπάρχει ακόμα. Υπήρξε θρησκευτικό, λατρευτικό καθώς και θεραπευτικό κέντρο, ενώ υπήρχε και Ασκληπιείο όπου λατρεύονταν ο Ασκληπιός. Κοντά στην πλαγιά, σε διπλανό λόφο, υπάρχει επίσης βυζαντινό κάστρο.

Το χωριό έχει αρκετές εκκλησίες όπως την Κοίμηση της Θεοτόκου στη θέση παλαιότερης εκκλησίας, η οποία είναι τρίκλητη με τρούλο και αποτελεί τον ενοριακό ναό κτισμένη το 1893. Υπάρχει επίσης η Αγ. Τριάδα κτισμένη το 1883 στο συνοικισμό Παραλία ενώ οι πλάκες που στρώθηκαν στο δάπεδο μεταφέρθηκαν από εβραϊκό ναό. Η Ζωοδόχος Πηγή στη Μητρόπολη συνδέεται με τη σφαγή των κατοίκων γύρω στο 1200 από πειρατές ενώ ξανακτίστηκε το 1985. Θα βρείτε επίσης πολλά εξωκκλήσια γύρω από το χωριό.

Το σχολείο του χωριού είναι χαρακτηρισμένο ως παραδοσιακό και διατηρητέο Η περιοχή αυτή λέγεται ομβρέικα καθώς υπήρχε εβραϊκή συνοικία που σήμερα στεγάζει το σχολείο.

Πάνω από το χωριό υψώνεται η ράχη της Μπαρμπάζας η οποία είναι απότομη κι άγρια, ο βράχος της Παλαιοχώρας, το Λούτσι και η Τουρκόβιγλα.